Verschil tussen stereospecifieke en stereoselectieve reacties

Belangrijkste verschil - Stereospecifieke versus stereoselectieve reacties

De termen Stereospecifiek en Stereoselectief worden gebruikt voor het benoemen van chemische reacties waarbij organische verbindingen zijn betrokken die producten vormen met verschillende atomaire arrangementen. Een stereospecifieke reactie is een reactie waarbij de stereochemie van de reactant volledig de stereochemie van het product bepaalt zonder enige andere optie. Een stereoselectieve reactie is een reactie waarbij er een padkeuze is, maar het stereoisomeer van het product wordt gevormd doordat de reactieroute ervan gunstiger is dan de andere. Het belangrijkste verschil tussen stereospecifieke en stereoselectieve reacties is dat een stereospecifieke reactie geeft één specifiek product, terwijl stereoselectieve reactie meerdere producten oplevert.

Key Areas Covered

1. Wat zijn stereospecifieke reacties
     - Definitie, uitleg met voorbeelden
2. Wat zijn stereoselectieve reacties
     - Definitie, factoren die van invloed zijn op de uiteindelijke productvorming
3. Wat is het verschil tussen stereospecifieke en stereoselectieve reacties
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Diastereoselectieve reactie, enantioselectieve reactie, stereochemie, stereo-isomeer, stereoselectieve reacties, stereospecifieke reacties, sterisch effect

Wat zijn stereospecifieke reacties

Een stereospecifieke reactie is een reactie waarbij de stereochemie van de reactant de stereochemie van het product volledig bepaalt zonder enige andere optie. Daarom specificeert een stereospecifieke reactie het eindproduct dat door een bepaalde reactant wordt gegeven. Uit een stereoisomeer zuivere reactant geeft een stereospecifieke reactie 100% van een specifieke isomeer. Laten we een voorbeeld overwegen om dit concept te begrijpen.

Figuur 1: Stereospecifieke carbeen toevoeging aan een olefin

Bovenstaande afbeelding toont stereospecifieke dibroomcarbben toevoeging aan een olefine. Olefinen zijn alkenen. Deze reactie is stereospecifiek omdat de geometrie van het alkeen in het product behouden blijft. Cis-reactant geeft de cis-2,3-dimethyl-1,1-dibroomcyclopropaan terwijl transreactant geeft trans cyclopropaan. Dit zijn stereospecifieke additiereacties.

Wat zijn stereoselectieve reacties

Een stereoselectieve reactie is een reactie waarbij er een padkeuze is, maar het stereoisomeer van het product wordt gevormd doordat de reactieroute ervan gunstiger is dan de andere. De reactanten in deze reacties geven ongelijke mengsels van stereo-isomeren als eindproducten.

De selectiviteit van de reactieroute hangt af van verschillen in sterische effecten (aanwezigheid van volumineuze groepen veroorzaakt sterische hindering) en elektronische effecten. Deze effecten leiden tot de vorming van verschillende producten. Er zijn twee soorten stereoselectieve reacties: enantioselectieve reactie en diastereoselectieve reactie. Enantioselectieve reacties zijn reacties die enantiomeren vormen. Diastereoselectieve reacties zijn reacties die diastereomeren vormen. Laten we een voorbeeld nemen om het concept van stereoselectief te begrijpen.

Figuur 2: Stereoselectieve dehalogenering

Dehalogenering is de verwijdering van een halogeenatoom. De bovenstaande afbeelding toont een reactie van dehalogenering die plaatsvindt als een stereoselectieve reactie. Het geeft meerdere producten. Maar de trans-isomeer krijgt ongeveer 60% omdat deze de minste sterische effecten en elektronische effecten heeft.

Verschil tussen stereospecifieke en stereoselectieve reacties

Definitie

Stereospecifieke reacties: Een stereospecifieke reactie is een reactie waarbij de stereochemie van de reactant de stereochemie van het product volledig bepaalt zonder enige andere optie.

Stereoselective reacties: Een stereoselectieve reactie is een reactie waarbij er een padkeuze is, maar het stereoisomeer van het product wordt gevormd doordat het reactietraject gunstiger is dan de andere beschikbaar zijn.

Aantal producten

Stereospecifieke reacties: Een stereospecifieke reactie geeft een specifiek product van een bepaalde reactant.

Stereoselectieve reacties: Een stereoselectieve reactie kan resulteren in meerdere producten.

Bijwerkingen

Stereospecifieke reacties: Het eindproduct van een stereospecifieke reactie hangt af van de stereochemie van de reactant.

Stereoselectieve reacties: De selectiviteit van de reactieroute is afhankelijk van verschillen in sterische effecten (aanwezigheid van volumineuze groepen veroorzaakt sterische hindering) en elektronische effecten.

Conclusie

Stereospecifieke en stereoselectieve reacties zijn twee soorten reacties die kunnen worden aangetroffen in de organische chemie. Het belangrijkste verschil tussen stereospecifieke en stereoselectieve reacties is dat een stereospecifieke reactie één specifiek product geeft, terwijl stereoselectieve reactie meerdere producten oplevert.

Referentie:

1. "Stereospecificity." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13 januari 2018, hier beschikbaar.
2. "Stereoselectivity." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 januari 2018, hier beschikbaar.
3. "Stereoselectivity." OChemPal, hier beschikbaar.
4. "Virtuele chemie." Stereospecifieke en stereoselectieve reacties, Universiteit van Oxford, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Stereospecifieke carbeenreactie" door V8rik - en: Afbeelding: Stereospecific_carbene_reaction.gif (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Stereoselectivedehalogenation" By Dissolution - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia