Verschil tussen Stereocenter en Chiral Center

Het belangrijkste verschil tussen stereocentrum en chiraal centrum is dat een stereocentrum is elk punt van een molecuul dat een stereo-isomeer kan geven wanneer twee groepen op dit punt worden verwisseld overwegende dat a chiraal centrum is een atoom in een molecuul dat een enantiomeer kan geven wanneer twee groepen in dit centrum verwisseld worden.

De twee termen stereocentrum en chiraal centrum worden vaak door elkaar gebruikt omdat alle chirale centra stereocentra zijn; echter, alle stereocenters zijn geen chirale centra.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is een Stereocenter 
3. Wat is een chiraal centrum?
4. Overeenkomsten tussen Stereocenter en Chiral Center
5. Vergelijking zij aan zij - Stereocenter versus Chiral Center in tabelvorm
6. Samenvatting

Wat is een Stereocenter?

Stereocenter is een punt in een molecuul dat stereoisomeren kan veroorzaken. Het is echter niet noodzakelijk een atoom. Als twee groepen atomen gebonden aan dit punt worden uitgewisseld, geeft het een stereoisomeer. Stereo-isomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule en atomaire samenstelling, maar met verschillende ruimtelijke ordeningen.

Stereocenters zijn ook bekend als stereogene centra. Als het stereocentrum een ​​koolstofatoom is, kan het ofwel sp2 gehybridiseerd of sp3 gehybridiseerd zijn. Dit betekent dat het stereocenter respectievelijk dubbele bindingen of enkele bindingen kan hebben. Sommige achiral-moleculen hebben ook stereocentra. Cis-trans-isomeren hebben bijvoorbeeld stereocentra, maar de meeste hebben geen chirale centra.

Figuur 1: Cis-trans-isomeren van dichlooretheen (I-cis-isomeer, II-trans-isomeer)

De bovenstaande moleculen hebben geen chirale centra. Maar ze hebben stereocenters. Beide vinylkoolstofatomen zijn stereocenters (dubbele gebonden koolstofatomen). Dit komt omdat wanneer de groepen die aan deze koolstofatomen zijn gekoppeld, ze aanleiding geven tot isomeren.

Wat is Chiral Center?

Chiraal centrum is een koolstofatoom waaraan vier verschillende atomen of groepen atomen zijn gebonden. Chirale verbindingen zijn de verbindingen die chirale koolstofatomen bevatten. Het is belangrijk op te merken dat de eigenschap van het hebben van chirale centra bekend is als chiraliteit. Het chirale centrum is in wezen sp3 gehybridiseerd omdat het vier verschillende groepen atomen moet dragen, en vier enkele covalente bindingen vormt.

Figuur 2: Enantiomeren stijgen door de aanwezigheid van chirale centra.

Chirale centra veroorzaken de optische isomerie van verbindingen. Met andere woorden, verbindingen met chirale centra overlappen niet met het spiegelbeeld ervan. Daarom zijn de verbinding met het chirale centrum en het molecuul dat op het spiegelbeeld lijkt twee verschillende verbindingen. Deze twee moleculen samen staan ​​bekend als enantiomeren.

Wat zijn de overeenkomsten tussen Stereocenter en Chiral Center?

  • Beide stereocentra en chirale centra geven aanleiding tot stereoisomeren.
  • Alle chirale centra zijn stereocenters, maar alle stereocenters zijn geen chirale centra.

Wat is het verschil tussen Stereocenter en Chiral Center?

Stereocenter versus Chiral Center

Stereocenter is een punt in een molecuul dat stereoisomeren kan veroorzaken. Chiraal centrum is een koolstofatoom waaraan vier verschillende atomen of groepen atomen zijn gebonden.
Natuur
Een stereocentrum is een punt in een molecuul, niet noodzakelijk een atoom. Een chiraal centrum is een koolstofatoom.
Hybridisatie van koolstof
Als stereocentrum een ​​koolstofatoom is, kan het ofwel sp2-gehybridiseerd of sp3 gehybridiseerd zijn. Chirale centra zijn in wezen sp3 gehybridiseerd.
Groepen Atomen
Stereocenters kunnen er drie of vier groepen aan hebben. Chirale centra hebben in wezen vier groepen die eraan vastzitten.
Chemische obligaties
Stereocenter kan enkele enkelvoudige bindingen of dubbele bindingen eromheen hebben. Chirale centra hebben alleen maar enkele bindingen eromheen.
Resultaten van het uitwisselen van groepen
De uitwisseling van groepen in het stereocentrum vormt stereoisomeren. De uitwisseling van groepen in het chirale centrum vormt enantiomeren.

Samenvatting - Stereocenter versus Chiral Center

Alle chirale centra zijn stereocenters, maar alle stereocenters zijn geen chirale centra. Een stereocentrum is elk punt van een molecuul dat een stereoisomeer kan geven wanneer twee groepen op dit punt worden verwisseld, terwijl een chiraal centrum een ​​atoom in een molecuul is dat een enantiomeer kan geven wanneer twee groepen in dit centrum onderling worden verwisseld. Dit is het belangrijkste verschil tussen stereocentrum en chiraal centrum.

Afbeelding met dank aan:

1. "Dichloroethene" door V8rik - en: Image: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Thalidomide-enantiomeren" door Klaus Hoffmeier - Eigen werk (publiek domein) via Commons Wikimedia

Referentie:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Wat is een chiraal centrum in de chemie?" ThoughtCo, Beschikbaar Hier.
2. "Chiraliteit (scheikunde)." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 april 2018, Beschikbaar Hier.
3. "Stereocenter." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 april 2018, Beschikbaar Hier.