Verschil tussen Endo en Exo Diels Alder

De belangrijk verschil tussen Endo en Exo Diels Alder compounds is dat de Het Endo Diels Alder-product heeft zijn substituenten op dezelfde zijde van het overbrugde ringsysteem, terwijl het Exo Diels Alder-product zijn substituenten op de tegenovergestelde zijden van het overbrugde ringsysteem heeft.

Endo-Exo isomerie is een speciaal type isomerie dat in de categorie van stereoisomeren valt. We kunnen deze isomerie vinden in organische verbindingen met een substituent op zijn overbrugde ringsysteem. Endo en Exo zijn voorvoegsels die we gebruiken om een ​​organische verbinding een naam te geven op basis van de locaties van deze substituent. In de eerste plaats gebruiken we deze voorvoegsels met de producten van de reactie van Diels Alder. Het product van dit type reactie is gewoonlijk een gesubstitueerd cyclohexeenderivaat.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Endo Diels Alder
3. Wat is Exo Diels Alder
4. Side-by-side vergelijking - Endo vs Exo Diels Alder in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is Endo Diels Alder?

Endo Diels Alder-product is een organische verbinding met de substituenten op hetzelfde oppervlak van het overbrugde ringsysteem. Een Diels Alder-reactie vormt zesringen; dus noemen we het een cycloadditie. Bij de vorming van endoproduct door deze reactie combineren de substituenten met elkaar via een gebrugd ringsysteem waarbij de substituenten zich in hetzelfde vlak bevinden. Daarom heeft het de maximale overlapping tussen hun gezichten.

Figuur 01: Endo- en Exo-structuren in Diels Alder-reacties

Het resulterende endo-product van deze reactie heeft een "C-vorm". Bovendien heeft deze structuur de maximale spanning tussen de substituenten. De vorming van het endo-product tijdens een Diels Alder-reactie heeft dus een kleinere kans.

Wat is Exo Diels Alder?

Exo Diels Alder-product is een organische verbinding met de substituenten aan de tegenovergestelde zijden van het overbrugde ringsysteem. Een Diels Alder-reactie vormt zesringen; dus noemen we het een cycloadditie. Bij de vorming van exoproduct via deze reactie combineren de substituenten met elkaar via een brugringsysteem met de substituenten in tegenovergestelde zijden. Daarom heeft het een minimale overlap tussen de vlakken van het ringsysteem. Bovendien heeft dit product een "Z-vorm".

Wat is het verschil tussen Endo en Exo Diels Alder?

Endo Diels Alder-product is een organische verbinding met de substituenten op hetzelfde oppervlak van het overbrugde ringsysteem, terwijl exo Diels Alder-product een organische verbinding is met de substituenten op de tegenovergestelde zijden van het overbrugde ringsysteem. Dit is het belangrijkste verschil tussen endo en exo Diels Alder. Verder heeft de endo Diels Alder een C-vorm terwijl de exo Diels Alder een Z-vorm heeft. Bovendien vertoont het endo-product een maximale rek als gevolg van de maximale overlapping tussen zijn vlakken. Het exo-product vertoont echter een minimale belasting vanwege de minimale overlapping tussen de vlakken.

De onderstaande infographic presenteert het verschil tussen endo en exo Diels Alder in tabelvorm voor snelle referentie.

Samenvatting - Endo vs Exo Diels Alder

De Diels Alder-reactie in de organische chemie is de meest voorkomende reactie op cycloadditie. Het kan twee belangrijke producten geven; endo-product en exo-product. Het verschil tussen endo- en exo Diels Alder-verbindingen is dat het endo Diels Alder-product zijn substituenten op hetzelfde oppervlak van het overbrugde ringsysteem heeft, terwijl het exo Diels Alder-product zijn substituenten op de tegenovergestelde zijden van het overbrugde ringsysteem heeft.

Referentie:

1. "Exo vs Endo-producten in de Diels Alder: hoe ze apart te vertellen." Master organische chemie RSS. Beschikbaar Hier 

Afbeelding met dank aan:

1. "Diels-Alder-Endo-and-exo-orientation" Door Mazhe2 - en.wikipedia, (Public Domain) via Commons Wikimedia