Wat is het verschil tussen L- en D-aminozuren

De grootste verschil tussen L- en D-aminozuren is dat de aminegroep van L-aminozuren treedt op aan de linkerkant wanneer deze wordt getrokken in de Fischer-projectie, waarbij de carbonzuurgroep bovenaan en de koolstofketen in de bodem worden gehouden, terwijl de aminegroep van de D-aminozuren voorkomt in de rechts. 

L- en D-aminozuren zijn de twee isomere vormen van aminozuren die in de natuur voorkomen. L-aminozuren zijn de vorm die door de cellen wordt gebruikt om eiwitten te synthetiseren.

Key Areas Covered

1. Wat is L-aminozuur
     - Definitie, stereostructuur, belang
2. Wat is D-aminozuur
     - Definitie, stereostructuur, belang
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen L- en D-aminozuren
     - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen L- en D-aminozuren
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen

Aminozuren, D-aminozuren, enantiomeren, Fisher-projectie, L-aminozuren, proteïnen

Wat is L-aminozuur

L-aminozuren zijn de vorm van stereoisomeren die door de cellen worden gebruikt om eiwitten te produceren. Ze komen voor in alle eiwitten die worden geproduceerd door dieren, planten, schimmels en bacteriën. Deze eiwitten hebben zowel structurele als functionele rollen in de cel. Ze dienen als enzymen, die biochemische reacties katalyseren, evenals hormonen, die het biologische proces in hogere organismen reguleren. Ze zijn ook de vorm van aminozuren die ook door bliksemreacties worden geproduceerd.

Figuur 1: L- en D-aminozuren

In de Fisher-projectie vindt de aminegroep van deze aminozuren aan de linkerkant plaats.

Wat is D-aminozuur

D-aminozuren zijn de andere vormen van stereoisomeren die in de natuur voorkomen. De aminegroep van deze aminozuren komt aan de rechterkant in de Fisher-projectie voor.

Figuur 2: Algemene structuur van een aminozuur

In het algemeen nemen cellen geen D-aminozuren op in eiwitten. Maar sommige eiwitten worden geproduceerd door enzym-posttranslationele modificaties in kegelslakken. Aan de andere kant komen sommige D-aminozuren ook voor in de peptidoglycan celwanden van bacteriën. Bovendien dient D-serine als een neurotransmitter in de hersenen.

Overeenkomsten tussen L- en D-aminozuren

• L- en D-aminozuren zijn twee mogelijke oriëntaties van een bepaald aminozuur in de natuur.
• Ze zijn het spiegelbeeld van elkaar.
• Ze kunnen ook worden beschouwd als de isomere vormen, stereoisomeren of enantiomeren.
• Het eenvoudigste aminozuur, glycine, heeft echter geen stereoisomeren.
• Beide bevatten een carbonzuurgroep, een aminegroep, een koolstofketen en een waterstofatoom gebonden aan het centrale koolstofatoom van het aminozuur.
• Verder wordt dit centrale koolstofatoom de alfa-koolstof of de chirale koolstof genoemd.

Verschil tussen L- en D-aminozuren

Definitie

L-aminozuur verwijst naar een stereo-isomeer van een bepaald aminozuur waarvan de aminogroep aan de linkerkant is in zijn Fisher-projectie, terwijl D-aminozuur verwijst naar de andere stereo-isomeer van het aminozuur waarvan de aminogroep zich aan de rechterkant bevindt in zijn Fisher projectie. Dit verklaart het fundamentele verschil tussen L- en D-aminozuren.

Rotatie van het vlak gepolariseerd licht

Hoewel L-aminozuren vlak-gepolariseerd licht tegen de wijzers van de klok in kunnen draaien in een proces dat levorotatie wordt genoemd, kunnen D-aminozuren vlak-gepolariseerd licht met de klok mee draaien in een proces dat dextrorotatie wordt genoemd..

R / S-notatie

Een ander verschil tussen L- en D-aminozuren is dat L-aminozuren zijn vervangen door R-notatie, terwijl de D-aminozuren zijn vervangen door S-notatie.

Belang

Bovendien worden L-aminozuren door de cel gebruikt om eiwitten te produceren, terwijl D-aminozuren in de celwand van bacteriën voorkomen.

Conclusie

L-aminozuren zijn een vorm van stereo-isomeren waarvan de aminegroep aan de linkerkant van de Fisher-projectie voorkomt. Aan de andere kant zijn D-aminozuren de andere vorm van stereoisomeren waarvan de aminegroep aan de rechterzijde van de Fisher-projectie voorkomt. L-aminozuren zijn een vorm van stereoisomeer die overvloedig is in eiwitten. Dit is het verschil tussen L- en D-aminozuren.

Referentie:

1. Kojo, Shosuke. "L-aminozuren, sleutel voor de evolutie van het leven kwam uit buitenaardse ruimte?" Atlas of Science, hier beschikbaar
2. Genchi G. "Een overzicht van d-aminozuren." Amino Acids, vol. 49, nee 9, Sept. 2017, pp. 1521-1533., Doi: https: //doi.org/10.1007/s00726-017-2459-5. Beschikbaar Hier

Afbeelding met dank aan:

1. "Op isomer" (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2. "AminoAcidball" door GYassineMrabetTalk✉De W3C-niet-gespecificeerde vectorafbeelding is gemaakt met Inkscape. - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia