Verschil tussen R- en S-configuratie

De belangrijk verschil tussen de R- en S-configuratie is dat de R-configuratie de ruimtelijke rangschikking is van R-isomeer, dat zijn relatieve richting van prioriteitsvolgorde heeft in wijzerzin, terwijl S-configuratie de ruimtelijke rangschikking is van S-isomeer die zijn relatieve richting van prioriteitsvolgorde in een richting tegen de wijzers van de klok in heeft. Hier is de relatieve richting van de prioriteitsvolgorde de dalende volgorde van prioriteiten van substituenten.

De R- en S-isomeren zijn organische moleculen met een chiraal centrum, dat een koolstofatoom is waaraan vier verschillende substituenten zijn bevestigd. Deze substituenten worden weergegeven volgens hun prioriteit (de prioriteit wordt bepaald met behulp van de CIP-regels, zoals hieronder wordt beschreven).

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is R-configuratie
3. Wat is S-configuratie
4. Overeenkomsten tussen R- en S-configuratie
5. Vergelijking zij aan zij - R vs S-configuratie in tabelvorm
6. Samenvatting

Wat is R-configuratie?

Een isomeer is elk van twee of meer verbindingen met dezelfde formule maar een andere rangschikking van atomen in het molecuul. R-configuratie is de ruimtelijke rangschikking van R-isomeer. Dus, R-isomeer heeft zijn relatieve richting van de prioriteitsvolgorde in een richting met de klok mee. De basis voor het bepalen van de prioriteit van substituenten die aan het chirale centrum zijn bevestigd, zijn de CIP-regels (Cahn-Ingold-Prelog-regels). De CIP-regels zijn als volgt:

• Beschouw eerst de atomen die direct aan het chirale centrum binden. Wanneer het atoomnummer hoger is, wordt de prioriteit ervan ook hoger. Daarom, als een substituent een atoom bevat met een hoog atoomnummer direct gebonden aan het chirale centrum, krijgt die substituent de hogere prioriteit dan de andere.
• Als twee substituenten direct gebonden atomen hebben met gelijke atoomnummers, overweeg dan het atoomnummer van het volgende atoom in die substituenten. We moeten de atomen van de substituenten één voor één controleren tot er een verschilpunt komt.

Afbeelding 01: R- en S-configuraties

Na het bepalen van de prioriteiten van elke substituent, moeten we de richting van de volgorde van de prioriteiten rond het chirale centrum volgen; dat wil zeggen, van de hoogste prioriteit naar de substituent met de laagste prioriteit. Als de richting met de klok mee is, wordt de configuratie van het isomeer benoemd als R-configuratie. De letter "R" komt van het Latijnse woord "Rectus”. Het betekent: "Rechtshandig".

Wat is S-configuratie?

S-configuratie is de ruimtelijke rangschikking van S-isomeer. S-isomeer heeft een andere samenstelling dan die van de R-isomeer van hetzelfde molecuul. De letter "S" komt van het Latijnse woord "Sinister" en betekent "linkshandig". In tegenstelling tot de R-configuratie heeft de S-configuratie de richting tegen de klok in van de substituenten; dat wil zeggen, van de hoogste prioriteit naar de laagste prioriteit.

Wat zijn de overeenkomsten tussen R- en S-configuratie?

• Zowel R- als S-configuratie hebben dezelfde chemische formule en atomaire rangschikking
• Beide hebben de vergelijkbare molmassa's.

Wat is het verschil tussen R- en S-configuratie?

R vs S-configuratie
R-configuratie is de ruimtelijke rangschikking van R-isomeer.	S-configuratie is de ruimtelijke rangschikking van S-isomeer.
Prioriteit van substituenten
R-isomeer heeft zijn relatieve richting van de prioriteitsvolgorde in de richting van de klok.	S-isomeer heeft zijn relatieve richting van de prioriteitsvolgorde in een richting tegen de wijzers van de klok in.
Naam
De letter "R" komt van het Latijnse woord "Rectus” wat betekent: "Rechtshandig".	De letter "S" komt van het Latijnse woord "Sinister”. Het betekent: "linkshandig".
Ruimtelijke ordening
De ruimtelijke rangschikking van de R-configuratie verschilt van die van de S-configuratie van hetzelfde molecuul.

Samenvatting - R vs S-configuratie

De organische verbindingen met chirale centra hebben R- en S-configuraties. De R- en S-isomeren zijn de verwante moleculen van deze configuraties, respectievelijk. De basis van de R- en S-configuratie is de prioriteit van de substituenten die aan het chirale centrum zijn bevestigd. Om de vergelijking samen te vatten; het verschil tussen de R- en S-configuratie is dat de R-isomeer de relatieve richting van de prioriteitsvolgorde in een kloksgewijze richting heeft. En daarentegen heeft de S-isomeer zijn relatieve richting van de prioriteitsvolgorde in een richting tegen de wijzers van de klok in.

Referentie:

1. Libretexts. "Absolute configuratie: R-S sequentieregels." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6 november 2017. Beschikbaar Hier  
2. Hunt, Ian R. R / S Naamgeving. Beschikbaar Hier  
3. "Absolute configuratie." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 april 2018. Beschikbaar Hier  

Afbeelding met dank aan:

1.'CIP-RS-configuraties'door Fabiuccio ~ enwikibooks op Engelse Wikibooks (Public Domain) via Commons Wikimedia