Verschil tussen E en Z isomeren

De belangrijk verschil tussen E- en Z-isomeren is dat E-isomeren hebben de substituenten met hogere prioriteit in de tegenovergestelde zijden, terwijl de Z-isomeren de substituenten hebben met hogere prioriteit aan dezelfde zijde.

De E-Z-nomenclatuur is een notatiesysteem om verschillende isomeren met dezelfde chemische formule te noemen, maar verschillende ruimtelijke ordeningen. Verder zijn de E- en Z-isomeren alkenen. Deze isomeren krijgen hun naam op basis van de positie van de substituenten gehecht aan de dubbele binding van het alkeen.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat zijn E-isomeren
3. Wat zijn Z isomeren
4. Vergelijking zij aan zij - E vs Z isomeren in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat zijn E-isomeren?

De E-isomeren zijn alkenen met de substituenten met hogere prioriteit aan de tegenovergestelde zijden van de dubbele binding. De letter "E" komt van entgegen in het Duits, wat "tegenovergesteld" betekent. De basis van de E-Z-notatie is een reeks regels die bekend staat als prioriteitsregels. Het zijn de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) -regels. Dit zijn een aantal regels om de organische moleculen een naam te geven, om ze ongelijk te specificeren.

De stappen van het benoemen van een molecuul met behulp van CIP-regels zijn als volgt;

1. Identificeer chirale centra of dubbele bindingen aanwezig in het molecuul.
2. Bepaal de prioriteiten van de substituenten verbonden aan het chirale centrum of de dubbele binding.
3. Gebruik het R / S-systeem of het E / Z-systeem om het mengsel een naam te geven.

De prioriteiten van de substituenten

• Beschouw eerst de atomen direct gebonden aan het chirale centrum of de dubbele binding - hoger het atoomnummer, hoger de prioriteit
• Als er gelijke atomen aanwezig zijn, dan is er een gelijkspel. Controleer vervolgens de substituentengroepen om een ​​verschilpunt in atoomnummer te vinden.
• Als er nog steeds een gelijkspel is, overweeg dan de atomen gebonden aan elk van de atomen in de hoofdketen en controleer of er een verschilpunt is.

Figuur 01: E-Z-nomenclatuur van 3-methylpent-2-een

In de bovenstaande afbeelding heeft het E-isomeer substituenten met hoge prioriteit aan de tegenovergestelde zijden van de dubbele binding terwijl het Z-isomeer die substituenten aan dezelfde zijde heeft.

Bij het bepalen van de prioriteit van de substituenten, beschouwen we eerst de atomen direct gebonden aan de dubbele binding; in het bovenstaande voorbeeld zijn er drie koolstofatomen (C) en één waterstofatoom (H). Daarom is er een gelijkspel omdat een van de twee vinylkoolstofatomen (koolstofatomen in de dubbele binding) direct gebonden koolstofatomen heeft. Bepaal vervolgens, om de groep met hoge prioriteit te bepalen, het atoom dat na deze direct gebonden koolstofatomen komt. Omdat de substituentgroep bevestigd aan deze vinylkoolstof een methylgroep (-CH₃) en een ethylgroep (-CH₂CH₃), wordt de prioriteit gegeven aan de ethylgroep. Dat komt omdat het atoom komt na het direct gebonden koolstofatoom (direct gebonden aan de vinylkoolstof) is een waterstofatoom in de methylgroep en een koolstof in de ethylgroep.

Wat zijn Z isomeren?

Z-isomeren zijn alkenen met de substituenten met hogere prioriteit aan dezelfde zijde van de dubbele binding. De letter "Z" komt van zusammenin het Duits, wat 'samen' betekent.

Figuur 02: E-Z-nomenclatuur van 2-buteen

In de bovenstaande afbeelding bevinden de substituenten met hoge prioriteit zich aan dezelfde zijde van de dubbele binding in het Z-isomeer, terwijl het E-isomeer die substituenten heeft in de tegenoverliggende zijden. Verder bepalen de CIP-regels de prioriteit van deze substituenten. Voor het bovenstaande voorbeeld zijn de atomen die direct aan de dubbelgebonden koolstof zijn gebonden koolstofatomen (C) van methylgroepen en waterstofatomen (H). Aangezien koolstofatoom (14) een hoog atoomnummer heeft in vergelijking met waterstof (1), is de hoge prioriteit voor de methylgroep (-CH₃).

Wat is het verschil tussen E- en Z-isomeren?

E Isomeren versus Z isomeren
E-isomeren zijn alkenen met de substituenten met hogere prioriteit aan de tegenovergestelde zijden van de dubbele binding.	Z-isomeren zijn alkenen met de substituenten met hogere prioriteit aan dezelfde zijde van de dubbele binding.
Betekenis van de nomenclatuur
De letter "E" komt van entgegen in het Duits, wat "tegenovergesteld" betekent.	De letter "Z" komt van zusammenin het Duits, wat 'samen' betekent.
Relatie met andere nomenclaturen
E-isomeren van alkenen behoren tot de categorie van het trans-isomeer.	Z-isomeren van alkenen behoren tot de cis-isomeercategorie.

Samenvatting - E tegen Z isomeren

E-Z-notatie of nomenclatuur wordt gebruikt om isomeren met dezelfde molecuulformule en ruimtelijke structuur te noemen, waardoor elke isomeer een uniek karakter krijgt. Het verschil tussen E- en Z-isomeren is dat de E-isomeren de substituenten hebben met hogere prioriteit in de tegenoverliggende zijden, terwijl de Z-isomeren de substituenten hebben met hogere prioriteit aan dezelfde kant.

Referentie:

1. "E-Z-notatie." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 april 2018. Beschikbaar Hier  
2. Libretexts. "19.7: E, Z Notatie." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 26 juni 2017. Beschikbaar Hier 
3. Libretexts. "3.6 Cahn-Ingold Prelog Rules." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016. Beschikbaar Hier 

Afbeelding met dank aan:

1.'EZNotation'door Pete Davis - Eigen werk, (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'Door Pete Davis - Eigen werk, (Public Domain) via Commons Wikimedia