Verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner Reduction

De belangrijk verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner reductie is dat de Clemmensen-reductie omvat de omzetting van keton of aldehyden in alkanen, terwijl de Wolff Kishner-reductie de omzetting van carbonylgroepen in methyleengroepen omvat.

Beide processen doen deze conversies via het verminderen van de functionele groepen. Daarom vereisen deze processen specifieke reactieomstandigheden en katalysatoren voor de succesvolle voortgang van de reactie. Omdat de reactanten voor elk proces organische moleculen zijn, gebruiken we deze processen in organische synthesereacties.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Clemmensen Reduction
3. Wat is Wolff Kishner Reduction
4. Vergelijking zij aan zij - Clemmensen vs Wolff Kishner Reductie in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is Clemmensen Reduction?

Clemmensen-reductie is een organisch-chemische reactie waarbij we een keton of aldehyden omzetten in een alkaan. We moeten een katalysator gebruiken voor deze reactie; het is samengevoegd zink (met zink bedekt met kwik) met zoutzuur. Daarom neemt het met zink gelegeerde kwik niet deel aan de reactie. Het biedt alleen een schoon, actief oppervlak voor de reactie. De naam van de processen afgeleid van de Deense wetenschapper Erik Christian Clemmensen.

Figuur 01: Een algemene vergelijking voor Clemmensen-reductie

Deze werkwijze is zeer effectief bij de reductie van aryl-alkylketonen. Bovendien is de reductie van zinkmetaal veel effectiever met alifatische of cyclische ketonen. Belangrijker is dat het substraat van deze reactie niet reactief moet zijn naar de sterk zure omstandigheden van de reactie.

Wat is Wolff Kishner Reduction?

Wolff Kishner-reductie is een organische chemische reactie die we gebruiken om een ​​carbonylfunctionele groep om te zetten in een methyleengroep. Deze reactie kreeg zijn naam naar de twee wetenschappers Nikolai Kirschner en Ludwig Wolff. De belangrijkste toepassingen van deze reactie zijn de synthese van scopadulcinezuur B, aspidospermine en dysidiolide.

Figuur 02: Wolff Kishner Reduction Reaction

In tegenstelling tot Clemmensen-reductie vereist deze reactie sterk basische omstandigheden. Daarom is de eerste stap in het reactieproces het genereren van hydrazon via condensatie van hydrazine met het keton- of aldehydesubstraat. Dan als de tweede stap, zouden we de hydrazon deprotoneren met behulp van alkoxidebase. Daarna komt de stap waarin een diimide-anion wordt gevormd. Dan stort dit anion in met het vrijgeven van N₂ gas, en het leidt tot de vorming van een alkylering. Uiteindelijk kunnen we deze alkylering protoneren om het gewenste product te verkrijgen.

Wat is het verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner Reduction?

Clemmensen en Wolff Kishner-reductie is erg belangrijk in de organische synthese van verschillende chemische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-reductie is echter dat de Clemmensen-reductie de omzetting van keton of aldehyden in alkanen omvat, terwijl de Wolff-Kishner-reductie de omzetting van carbonylgroepen in methyleengroepen omvat. Bovendien gebruiken we een katalysator in de Clemmensen-reductiereactie; het is samengesmolten zink. Maar we gebruiken geen katalysator voor de reductie van Wolff Kishner. Een ander verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-reductie is dat Clemmensen-reductie sterk zure omstandigheden gebruikt, en daarom niet geschikt voor zuurgevoelige substraten. Overwegende dat Wolff Kishner-reductie sterk basale voorwaarden gebruikt; dus niet geschikt voor basisgevoelige substraten.

In de onderstaande infographic wordt het verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-reductie gedetailleerder weergegeven.

Samenvatting - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

Er zijn veel verschillende organische chemische reacties die we gebruiken in de organische chemie voor de synthese van belangrijke verbindingen. Vandaar dat Clemmensen en Wolff Kishner-reductie zulke twee reacties zijn. Het belangrijkste verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-reductie is dat de Clemmensen-reductie de omzetting van keton of aldehyden in alkanen omvat, terwijl de Wolff Kishner-reductie de omzetting van carbonylgroepen in methyleengroepen omvat..

Referentie:

1. Libretexts. "Clemmensen Reduction." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6 aug. 2017. Beschikbaar Hier 
2. "Wolff-Kishner Reduction." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 juli 2018. Beschikbaar Hier  

Afbeelding met dank aan:

1. "Clemmensen Reduction Scheme" (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Wolff-Kishner-reactieschema-nieuw" door C kleinlein - Eigen werk, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia