Verschil tussen SN1- en El-reacties

Sleutel Verschil - SN1 vs E1 reacties
 

SN1-reacties zijn substitutiereacties waarbij nieuwe substituenten worden gesubstitueerd door bestaande functionele groepen in organische verbindingen te vervangen. El-reacties zijn eliminatiereacties waarbij bestaande substituenten uit de organische verbinding worden verwijderd. De belangrijk verschil tussen de reacties van SN1 en E1 is dat SN1-reacties zijn substitutiereacties, terwijl El-reacties eliminatiereacties zijn.

SN1- en El-reacties zijn heel gebruikelijk in de organische chemie. Deze reacties resulteren in de vorming van nieuwe verbindingen via bindingbreuk en formaties.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is SN1-reacties
3. Wat is E1-reacties
4. Overeenkomsten tussen SN1- en El-reacties
5. Vergelijking zij aan zij - SN1 versus E1-reacties in tabelvorm
6. Samenvatting

Wat zijn SN1-reacties?

SN1-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties in organische verbindingen. Dit zijn tweestapsreacties. Derhalve is de snelheidsbepalende stap de carbokationvormingsstap. SN1-reacties zijn bekend als unimoleculaire substituties omdat de snelheidsbepalende stap één verbinding omvat. De verbinding die de SN1-reactie ondergaat is bekend als het substraat. Wanneer er een geschikt nucleofiel aanwezig is, wordt een vertrekkende groep verwijderd uit de organische verbinding die een carbokation-tussenproductverbinding vormt. Vervolgens wordt de nucleofiel in de tweede stap aan de verbinding gehecht. Dit geeft een nieuw product.

De eerste stap van een SN1-reactie is de langzaamste reactie, terwijl de tweede stap sneller is dan de eerste stap. De snelheid van de SN1-reactie hangt van één reactant af, omdat het een unimoleculaire reactie is. SN1-reacties komen vaak voor in verbindingen met tertiaire structuren. Omdat, hoe hoger de verdeling van atomen, de stabiliteit van de carbokation groter is. Het carbocatietussenproduct wordt aangevallen door de nucleofiel. Dat komt omdat nucleofielen rijk zijn aan elektronen en aangetrokken worden door de positieve lading van de carbokation.

Figuur 01: Mechanisme van SN1-reactie

Polaire protische oplosmiddelen zoals water en alcohol kunnen de reactiesnelheid van SN1-reacties verhogen omdat deze oplosmiddelen de vorming van carbokation in de snelheidsbepalende stap kunnen vergemakkelijken. Een gebruikelijk voorbeeld voor een SN1-reactie is de hydrolyse van tert-butylbromide in aanwezigheid van water. Hier fungeert water als de nucleofiel omdat het zuurstofatoom van het watermolecuul alleen elektronenparen heeft.

Wat zijn E1-reacties?

El-reacties zijn unimoleculaire eliminatiereacties. Het is een tweestaps proces, waarbij de eerste stap de snelheidsbepalende stap is omdat een carbocatietussenproduct wordt gevormd in de eerste stap via het verlaten van een substituent. Aanwezigheid van volumineuze groepen in de uitgangsverbinding vergemakkelijkt de vorming van carbokation. In de tweede stap wordt een andere vertrekkende groep uit de verbinding verwijderd.

Figuur 02: Een E1-reactie vindt plaats in de aanwezigheid van een zwakke base

De El-reactie heeft twee belangrijke stappen, genoemd als ionisatiestap en deprotoneringsstap. In de ionisatiestap wordt de carbokation (positief geladen) gevormd terwijl in de deprotonatiestap een waterstofatoom als proton uit de verbinding wordt verwijderd. Uiteindelijk wordt een dubbele binding gevormd tussen twee koolstofatomen waaruit de vertrekkende groepen zijn geëlimineerd. Daarom wordt een verzadigde chemische binding onverzadigd na voltooiing van de El-reactie. Twee aangrenzende koolstofatomen van dezelfde verbinding zijn betrokken bij El-reacties.

Polaire protische oplosmiddelen vergemakkelijken El reacties omdat polaire protische oplosmiddelen gunstig zijn voor de vorming van carbokation. Typisch kunnen El-reacties worden waargenomen met betrekking tot tertiaire alkylhalogeniden met volumineuze substituenten. El-reacties komen voor in de volledige afwezigheid van basen of in de aanwezigheid van zwakke basen.

Wat zijn de overeenkomsten tussen SN1- en El-reacties?

• Bot SN1 en El-reacties omvatten de vorming van een carbokation.
• Polaire protische oplosmiddelen vergemakkelijken beide soorten reacties.
• Beide reacties zijn unimoleculaire reacties.
• Beide reacties zijn tweestapsreacties.
• Beide reacties hebben een snelheidsbepalende stap.
• Beter de vertrekkende groep, hoger de reactiesnelheid van zowel SN1- als El-reacties.
• Zowel SN1- als El-reacties kunnen typisch worden gevonden met betrekking tot verbindingen met tertiaire structuren.
• Herschikkingen kunnen plaatsvinden in de carbocatie van beide reacties.

Wat is het verschil tussen SN1- en El-reacties?

SN1 versus E1-reacties
SN1-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties in organische verbindingen.	El-reacties zijn unimoleculaire eliminatiereacties.
Vereiste van een nucleofiel
SN1-reacties vereisen een nucleofiel om de carbokation te vormen.	El-reacties vereisen geen nucleofiel om de carbokation te vormen.
Werkwijze
SN1-reacties omvatten substitutie van een nucleofiel.	El-reacties omvatten de eliminatie van een functionele groep.
Double Bond Formation
Er zijn geen dubbelbindingsformaties te zien in SN1-reacties.	Een dubbele binding wordt gevormd tussen twee koolstofatomen in E-reacties.
onverzadiging
Er vindt geen onverzadiging plaats na de voltooiing van de SN1-reacties.	Een verzadigde chemische stof wordt onverzadigd na voltooiing van een El-reactie.
Carbon Atoms
Eén centraal koolstofatoom is betrokken bij SN1-reacties.	Twee aangrenzende koolstofatomen van dezelfde verbinding zijn betrokken bij El-reacties.

Samenvatting - SN1 vs E1 reacties

SN1-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties. El-reacties zijn eliminatiereacties. Beide soorten reacties zijn unimoleculaire reacties omdat de snelheidsbepalende stap van deze reacties een enkel molecuul omvat. Hoewel deze twee soorten reacties veel overeenkomsten vertonen, zijn er ook enkele verschillen. Het verschil tussen SN1- en El-reacties is dat SN1-reacties substitutiereacties zijn, terwijl El-reacties eliminatiereacties zijn.

Referentie:

1. "SN1-reactie." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 maart 2018. Beschikbaar Hier 
2. "E1-reacties." Chemie LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016. Beschikbaar Hier 

Afbeelding met dank aan:

1.'SN1 reactiemechanisme'door Calvero (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) via Commons Wikimedia